Архитектурный ансамбль

После возведения первого собора территория монастыря была обнесена деревянной оградой. К концу XVI века, монастырь был обнесен новой деревянной оградой, в которой существовали двое проездных каменных ворот. Территория монастыря была небольшой, окруженная деревянным забором на 52 прясла в окружности.

В 1686 году на средства из царской казны начато было строительство каменной ограды вокруг монастыря, но вскоре финансирование строительства стен было прекращено. Ограда была возведена лишь до половины. В 1697 году архимандрит Антоний (Одинович) продолжил строительство ограды на средства Ирины Симоновны Кирилловой, чей супруг думный дьяк Яков Аверкиевич принял монашеский постриг в Донском монастыре, с именем Арсений. Окончены все работы по возведению ограды и 12 башен были при архимандрите Лаврентии (Габашвили) в 1711 году.

Ограду строили по всем канонам русского оборонительного зодчества. Башни и стены имели бойницы, причем, в связи с развитием артиллерии, были сделаны отверстия для пушечных стволов. Угловые выносные башни на ¾ выходили из плоскости стен, чтобы была возможность их защиты. Вдоль всех стен изнутри существовали галереи, на которых в крепостях обычно находились стрельцы, а еще по галереям можно было обойти всю территорию монастыря. Первоначально галереи были открытыми.

Ко времени строительств монастырских стен и башен Москва уже не нуждалась в защите от набегов кочевников, в силу этого, хотя по всем канонам оборонительного зодчества стены оборудованы бойницами, а внутри имели галереи, по которым можно было обойти всю территорию монастыря, как оборонительные они не строились. Об этом свидетельствует и не столь значительная толщина стен и нарядные гульбища на башнях, украшенные белокаменными гребешками, характерными для московского барокко конца XVII века. В 1860 году открытую галерею стен покрыли железной кровлей "по деревянным стропилам". Средства на это пожертвовал архиепископ Евгений (Казанцев) пребывавший в монастыре на покое, но выполнявший обязанности наместника монастыря.

В конце 1950-х – начале 1960-х годов монастырская ограда была частично отреставрирована. Однако за прошедшие годы стены и башни значительно обветшали. Утрачена часть белокаменного декора, кирпичная кладка стен и башен местами разрушена, в стенах появились сквозные трещины. В особо плачевном виде сегодня находится южная стена монастырской ограды.